Navzdory bohatému uměleckému dědictví je Siena zapsána do všeobecného povědomí spíše díky jedné z nejznámějších historických slavností na světě. Tradiční krojovaný dostih na neosedlaných koních Palio se odehrává již od 17. století každý rok dvakrát, 2. července a 16. srpna, na hlavním náměstí Piazza del Campo.
Tato ryze světská slavnost kupodivu vznikla původně z náboženských rituálů zapalování svící, ale postupem času se rozvinula v alegorii se silným politickým zabarvením, jejíž hlavní myšlenka tkvěla v posílení a udržení samostatnosti a v podpoření vlastní identity vůči florentské nadvládě. Bohužel, tato atrakce zůstává skoro pro všechny návštěvníky jen nesplněným životním přáním, neboť dostat se na přeplněné a emocemi vroucí náměstí je velmi obtížné a někdy i poněkud riskantní. Určitou náhradu může však pro zájemce představovat filmový dokument promítaný v různých časech a různých jazykových mutacích v jednom malém kině nedaleko hlavního náměstí.
Pro získání slavné trofeje „pallium“ (ručně malovaný hedvábný prapor protáhle obdélníkového tvaru korunovaný stříbrným talířem) proti sobě původně bojovali šlechtici a vojáci. V roce 1644 byla z nejrůznějších her (mužské zápasy, lov býků, hry s míčem, oslí závody apod.) ustanovena pravidla slavnosti tak, jak ji známe dnes. Své síly, vtělené do jezdce na koni, v ní měří městské čtvrti (zde nazývané „contrade“), které mají ve znacích pozoruhodné symboly. Kromě tradičních erbovních motivů, jakými jsou třeba orel, jednorožec či drak, se do znaků contrad dostaly i motivy exotičtější, například žirafa, housenka, šnek, sova, dikobraz nebo želva. V různých provedeních usnadňují tyto symboly také orientaci v jednotlivých částech města.
Dva týdny před paliem vrcholí složitý proces jeho příprav losováním koní a contrad, které se budou tohoto krojovaného boje účastnit (vždy je to jen 10 z celkových 17 contrad). Vlastnímu závodu předcházejí slavnostní průvody pestrobarevných vlajkonošů a bubeníků. Hlavní částí Palia je koňský dostih („corsa del palio“) po pískem vysypané trati, dlouhé asi 1000 metrů, kolem nepravidelně se svažujícího náměstí. V této chvíli končí veškerá rok připravovaná taktika a strategie. Během tří kol, která absolvují, si jezdci mohou dovolit cokoliv. Navzájem si brání v jízdě, švihají se bičem, shazují ze sedla. Díky základnímu a nepopiratelnému pravidlu, že podstatné je vyhrát, nikoliv zúčastnit se, může vítězství dosáhnout i kůň bez jezdce.
Návštěvníka, který přijede do města ve dnech po závodě, jistě v ulicích překvapí skupinky shodně barevně „ošátkovaných“ lidí všeho věku, kterým na krku visí dudlík – symbol právě zrozeného úspěchu jedné z contrad. Oslavy dobytého vítězství přetrvávají až do tzv. večeře vítězství, která se koná na podzim a při níž čelo hodovní tabule patří největšímu hrdinovi, triumfujícímu koni.
V den závodu jako by se město vrátilo do svého nejslavnějšího období, do let 1280–1355, kdy zdejší republika ovládaná procísařskou ghibellinskou šlechtou několikrát po sobě zvítězila nad Florencií a ubránila svou nezávislost. Z té doby také pochází jeden ze symbolů města, skvostný nástěnný jezdecký portrét Guidoriccia z Fogliana z roku 1328, jeden z prvních malovaných pomníků v dějinách umění. Jako zosobnění metafyzické jistoty je na fresce v Palazzo Pubblico znázorněn tento pestře oděný vojevůdce, jak se svým vojskem obléhá město Montemassi. Autorem je významný tvůrce italského umění pozdního středověku Simone Martini (asi 1284–1344). Mezi milovníky umění je však známější jeho starší malba Maestà (1312–1315), nejelegantnější pozůstatek sienského středověkého malířství, která pokrývá celou protější stěnu velkého sálu. Malba reprezentuje hlavní téma tzv. sienské školy, trůnící Madonu mezi anděly a světci jako královnu nebes, která už není tak byzantsky transcendentální jako ta, kterou jen o několik let dříve vytvořil Martiniho učitel Duccio di Buoninsegna (asi 1255–1319) a která se dnes nachází v muzeu S. Maria della Scala. Martini jako by svým pojetím chtěl oslovit městskou radu zvoláním „Vy, kteří vládnete na zemi, buďte spravedliví!“
Palazzo Pubblico dodnes slouží jako radnice, ale jeho historické sály jsou přístupné veřejnosti jako Museo Civico. Bohatá výzdoba celého paláce je politickým manifestem nově nastoupivší vládnoucí bankéřské elity, která povolala do Sieny nejslavnější umělce své doby. Nebyla náhoda, že Florenťané po získání města v polovině 16. století nelenili a výzdobu postupně vyměnili. Jen díky moderním restaurátorským technikám můžeme dnes znovu obdivovat její původní podobu.
Nejpolitičtějším uměleckým dílem je původní výzdoba tzv. Sálu míru od Ambrogia Lorenzettiho (asi 1295–1348). Tento umělec, který se podle Vasariho „vyznačoval krásnou a velkou vynalézavostí, s níž v obrazech uvážlivě komponoval a rozmisťoval své figury“, přinesl do Sieny vliv Giotta, zakladatele novodobé malby plné převratných novinek v koloritu, kompozici i námětu. Lorenzetti vytvořil v Sieně v letech 1337–1339 cyklus Buon governo (Dobrá vláda), nejrozměrnější středověkou nástěnnou malbu s profánním námětem. Jeho části Důsledky dobré vlády ve městě a na venkově a Důsledky špatné vlády, zcela civilní, mnohými detaily ozdobené malby, představují nejrealističtější italské dílo 14. století.
Zvláště pozoruhodná je postava Míru, alegorie jedné z občanských ctností. Je znázorněna jako dívka v bílé tunice s jemnými záhyby, která se vznešeným a částečně znuděným výrazem ve tváři spočívá na pohovce, v ruce drží olivovou ratolest a své bosé nohy opírá o přilbu a štít, symboly války, jež v době vlády dobrého panovníka zůstávají nedotčeny. Skutečně podařené je i zobrazení důsledků takové vlády, vyjádřených radostnými detaily, na nichž dívky z města vesele tančí, práce se daří a pole jsou úrodná. V naprostém protikladu k těmto idylickým výjevům jsou scény plné temnoty a hrůzy na protější stěně Špatné vlády, symbolizované strašlivým rohatým tyranem, jenž způsobuje jen bídu, hlad, násilí a zánik.
Období 13. a 14. století bylo vskutku dobou největšího duchovního rozkvětu města. S Kateřinou Benincasovou, pozdější svatou Kateřinou Sienskou, hlavní patronkou Itálie, si korespondoval i Karel IV. Ve velmi složité době, kdy potřeboval zajistit přízeň Sieny římskoněmeckému císařství, udělil Karel IV. místnímu učení hodnost a výsady univerzity. Přibližně ve stejné době se také zrodil vykonstruovaný městský rodokmen, vycházející až z počátků římských dějin. Jméno města je údajně odvozeno od Senia, legendárního syna Rema, jenž měl podobný osud jako slavnější dvojice zakladatelů Říma – i on přežil jen díky vlčici. Proto se také její vyobrazení tak často objevuje na různých místech ve městě. Podle kronikáře Girolama Gigliho se dokonce v 18. století jeden živý exemplář mohl svobodně prohánět po Palazzo Pubblico.
Celé sebevědomí tehdejšího města je vtěleno také do štíhlé vysoké věže Torre del Mangia, vystavěné podle řeckého, hebrejského a latinského nápisu na základním kameni tak, aby ji „nezbořil hrom ani bouře“. Tyčí se nad radničním palácem do výšky přes 100 m a vrcholí bílým travertinovým cimbuřím. Až nahoru je možné vystoupat po více než 400 schodech. Rozevírá se odtud nezapomenutelný panoramatický pohled na město plné středověkých staveb i na okolí, který stojí za vynaloženou námahu a čekání u semaforu regulujícího vstup. Právě z ptačí perspektivy dokazuje Siena díky mnohým odstínům hnědé, do červena, cihlově či okrově zabarveným tónům, proč se její jméno dostalo do výtvarného umění také v další souvislosti – jako název přírodního pigmentu, známého jako siena, siena pálená či terra di siena.
Pod věží se jako na dlani rozprostírá „nejkrásnější náměstí v Itálii“, Piazza del Campo, na něž se vchází jedenácti úzkými uličkami. Dochovalo se v autentické středověké podobě, obklopené cihlovými paláci s řadami sdružených oken a fasádami zakončenými cimbuřím. Jako zářící perla byla dodatečně na náměstí umístěna nádrž na vodu, Fonte Gaia. Když se pramen ve městě v polovině 14. století objevil, vzbudil prý všeobecné veselí. O výzdobu krásné bělostné kašny se zasloužil významný sochař Jacopo della Quercia (1374–1438), který tak rodnému městu zanechal své největší dílo, jež v sobě zachovává poslední záchvěvy naturalisticky pojaté gotiky. Na nádrži jsou dnes kopie soch z 19. století, poničené mramorové originály byly nedávno přeneseny do muzea S. Maria della Scala.
Přechod k renesanci můžeme v Sieně obdivovat na nádherné křtitelnici, umístěné ve středu Baptisteria sv. Jana, které je připojené k dómu a svým schodištěm uzavírá malé, ale malebné náměstí. Na tomto schodišti podle legendy padla na kolena v místě drobného, do schodu vytesaného křížku již zmíněná svatá Kateřina. Na vzniku křtitelnice se podílel kromě Jacopa della Quercia i největší sochař rané italské renesance, Donatello, který zde vytvořil také nízký bronzový reliéf Tanec Salome a hostina Herodova (1425–1427). Tato komorní práce v sobě obsahuje velký Donatellův vynález, kterým přispěl k vývoji umění – tzv. ztracený profil. Jde o způsob, jakým je částečně zezadu zobrazena postava služebníka přinášejícího hlavu Jana Křtitele.
Pokud od baptisteria vystoupáme po schodech nahoru, přijdeme k druhému hlavnímu symbolu Sieny, pozoruhodnému černobíle pruhovanému dómu neboli Cattedrale dell´Assunta. Ve 14. století existoval plán, podle nějž se měl současný dóm stát pouze příčnou lodí nového obrovského chrámu. Vzhledem k chybám ve statických výpočtech, obrovským nákladům i morové ráně, která prošla Sienou a celou Evropou v roce 1348, byl nakonec tento poněkud utopický plán opuštěn. O jeho velkoleposti si můžeme udělat představu podle tzv. facciatone, zdi s obrovskými, nad sebou otevřenými a krásně zdobenými oblouky, stojící v místech zamýšleného hlavního průčelí nového chrámu.
Když vstoupíme dovnitř, neohromí nás jen opakovaný černobílý motiv sloupoví a modro-zlaté klenutí, ale především unikátní vykládaná podlaha, která v 56 mramorových scénách vypráví mytologické a starozákonní příběhy. Kromě mnoha jiných prvotřídních uměleckých děl (Niccolò Pisano, Donatello, Gian Lorenzo Bernini) se v první kapli levé boční lodi nachází Knihovna Piccolomini, založená v roce 1495 synovcem slavného humanistického papeže Pia II., Enea Silvia Piccolominiho, dobře známého i u nás díky historické práci Historia bohemica. Oslavné nástěnné malby znázorňující deset hlavních scén z jeho života jsou dílem malíře Pinturicchia.
Návštěvník může strávit mnoho času i v dalších městských kostelech a několika muzeích, kde je uchováno mnoho vynikajících ukázek místního umění, ale každý asi dá za pravdu Karlu Čapkovi, když píše, že „nejpěknější je toulat se po ulicích, jež běhají nahoru a dolů jako nějaká rozdováděná skluzavka, a koukat se na ten proužek modrého nebe mezi rudým cimbuřím starých domů a na zelené vlny toskánských kopečků kolem dokola.“ Jedinečný ráz města určují právě četné paláce nesoucí jména známých rodů (například Chigi či Piccolomini). Ty vyrostly po celém historickém centrum města jako „samá dobrá, rozšafná cihlová gotika, jen s několika hrozinkami rané renesance; ale není to nasupená válečná gotika… všecko je jaksi intimní, veselejší, sličnější než jinde.“
Čapek popsal sienskou atmosféru opravdu výstižně. Ze záplavy paláců stojí za zmínku jedna budova, sídlo nejstaršího bankovního domu na světě, Monte dei Paschi di Siena, založeného již v roce 1472. Zbylé peníze se ale stejně vyplatí „uložit“ poněkud jinak – koupit si velkou zásobu místní sladké delikatesy panforte, připomínající vzdáleně turecký med, smíchaný z kandovaného ovoce, mandlí sladkých a hořkých, skořice, hřebíčku a zázvoru.