Prvním větším ligurským městem hned za francouzskou hranicí je pětadvacetitisícová Ventimiglia, „západní brána Itálie“. Řeka Roia, která zde ústí do moře, rozděluje město na dvě části. Starobylé středověké centrum je posazené na kopci s výhledem do vnitrozemí s Ligurskými Alpami včetně nejvyšší hory Ligurie, Monte Saccarello (2201 m n. m.). Nové město z 19. stol. na druhé straně řeky je oblíbeným letoviskem s vilami, hotely a dlouhou oblázkově-písečnou pláží. Ventimiglia je vyhlášená svým trhem s květinami a týdenním pátečním trhem, jedním z největších v Itálii, s mnoha návštěvníky ze sousední Francie.
V římské době zde při silnici via Julia Augusta existovala osada Albium Intimilium, později zvaná Albintimilium. Svědčí o tom pozůstatky římského divadla z 1. pol. 2. stol., zbytky dalších budov a řada hrobek na západ od divadla. Horní město (Ventimiglia Alta) se zbytky opevnění ze 13. stol. tvoří spleť úzkých, strmě stoupajících a opět klesajících uliček se schodišti, klenutými průchody, temnými zákoutími a náhlými světlými náměstíčky, na kterých stojí kostely, bývalý klášter Canonichesse Lateranensi, Loggia del Parlamento ze 14.–15. stol. a staré šlechtické paláce. Staré části města dominuje katedrála Nanebevzetí Panny Marie. Je postavena na troskách dřívějšího lombardského kostela ze 7. stol., jehož krypta se zachovala. Trojlodní stavba s románskou zvonicí opatřenou barokní nástavbou se považuje za jeden z nejlepších příkladů románské architektury v Ligurii. Její apsidy a výjimečný hlavní portál pocházejí z 12. stol. Zezadu přiléhá ke katedrále osmiboké baptisterium sv. Jana Křtitele postavené na místě starověkých lázní.
Kousek od brány Porta Piemonte zaujme kostel San Michele Arcangelo, který si nechala původně postavit hrabata z Ventimiglie v 10. stol. na základech římského chrámu jako rodovou kapli. Ve 12. stol. ji rozšířili a přestavěli v románském slohu benediktini. Do stavby byly zabudovány i dva římské milníky ze starověké silnice Via Julia Augusta z doby císaře Caracally.
Knihovnu nesoucí dnes jeho jméno (Biblioteca Aprosiana) založil v roce 1648 augustiniánský mnich Angelico Aprosio. Z původní sbírky se zachovalo asi 7000 svazků, které představují druhou největší sbírku barokních rukopisů a knih ze 17. stol. v Itálii (po benátské Biblioteca Nazionale Marciana). V knihovně je vystaveno také devět rozměrných pláten, mezi nimi i portrét proslulého astronoma Giovanniho Domenica Cassiniho z nedalekého Perinalda.
Ventimiglia ležící na rozcestí mezi pobřežní cestou a strategickým spojením na sever s Piemontem byla často v centru nejrůznějších válečných konfliktů. Po nájezdu langobardského krále Rothariho roku 644 vzniklo na dnešním místě starého centra opevněné město, které bylo nakonec v roce 1505 připojeno k Janovské republice, s níž sdílelo svou historii až do počátku 19. stol. Později krátce patřilo k Sardinskému království. Svědky této historie jsou také ruiny janovských pevností Forte San Paolo a Castel dʼAppio, stejně jako pobřežní západní pevnost Fortezza dell’Annunziata z roku 1815, v níž je dnes Městské archeologické muzeum nesoucí jméno Girolama Rossiho, objevitele římského Albintimilia, jež vystavuje právě antické artefakty.
U hraničního přechodu Ponte San Luigi, několik kilometrů od Ventimiglie, stoupají od moře narudlé skály s jeskyněmi. Jen pár stovek metrů od hranice s Francií leží Balzi Rossi, komplex asi 15 jeskyní, kde bylo od 2. pol. 19. stol. objeveno velké množství mladopaleolitických nálezů – hroby s lidskými kostrami, hrobní dary, ozdoby, kamenné nástroje, sošky venuší, kosterní pozůstatky zvířat a také skalní rytina zobrazující koně. Část nálezů je vystavena v přilehlém muzeu, u jehož zrodu stál v roce 1898 Thomas Hanbury. Nicméně největší atrakcí Ventimiglie je botanická zahrada západně od města na výběžku Mortola, které se věnujeme v následujícím článku.