„Kolébka portugalského národa“, město Guimarães ,získalo své čestné označení díky tomu, že si je za své sídlo zvolil první vládce samostatného hrabství Portucalia Jindřich (Henrique) Burgundský, otec pozdějšího prvního portugalského krále Afonsa Henriquese, který se navíc narodil roku 1109 (či 1110), právě na zdejším hradě.

Legendy ovšem posouvají význačnou minulost města ještě dále do temných časů raného středověku. Údajně již v roce 960 tady galicijská hraběnka Mumadona nechala postavit klášter chráněný mohutnou obrannou věží – zárodkem budoucího královského hradu – před útoky zprvu normanskými, posléze maurskými. Několikrát přestavovaným pozůstatkem tohoto nejstaršího kláštera je snad kostel Panny Marie Olivovníku (Nossa Senhora da Oliveira). Tady v historickém srdci města poutá pozornost přímo naproti kostelu zvláštní goticko-manuelistická hala tvořená čtyřmi navzájem kolmými, špičatými, společně zastřešenými oblouky, uprostřed níž stojí kamenný Vítězný kříž – připomínka vítězství spojených portugalských a kastilských vojsk nad marockým sultánem u řeky Salado v roce 1340.

Vítězný kříž prý zároveň označuje dějiště nejstarší legendami tradované události, která se k městu váže. V 7. století se tu setkalo poselstvo s mužem jménem Vamba, zvoleným za krále Vizigótské říše rozkládající se v té době na většině Pyrenejského poloostrova. Legenda o Vambově setkání s posly má dvě verze. Podle jedné Vamba zastrčil do písku suchou olivovou větévku s tím, že úřad přijme, až větev znovu vyžene čerstvé lístky. Ledva to dořekl, ratolest se zazelenala. V druhé verzi zastihlo poselstvo Vambu při orání. Vamba opět úřad odmítl a svolný s ním byl pouze v případě, kdyby rozkvetlo dřevo jeho pluhu. Vzápětí z pluhu vyrazily oliv…