Historický kraj Alentejo se rozkládá od Algarve na jihu až po řeku Tejo na severu. Suchá, sluncem zalitá a převážně jen mírně zvlněná rovina byla vždy významnou zemědělskou oblastí, kde se daří pšenici, olivám, korkovým dubům i vinné révě a některým druhům ovoce. Celá oblast bývala vždy řídce osídlená a i v současnosti zde žije sotva půl milionu lidí. Jen sem tam vystoupí z krajiny bílé domky poházené po úbočí zaobleného kopečku korunovaného pevností či hradem a zřídka se objeví i bělostně zářící město chráněné mohutnými hradbami. Alentejo má také bohaté zásoby kvalitního mramoru, který se již od starověku využíval jako stavební materiál.
Největší perlou Alenteja je jeho tradiční centrum a hlavní město Évora. Množství jeho památek je tak velké, že se mu často přezdívá „Město-muzeum“ a právem se ocitlo i na Seznamu světového kulturního dědictví UNESCO. Původně keltsko-iberská osada byla rozšířena v římských dobách ve významné centrum známé nejprve jako Ebora a později jako Liberalistas Julia. Po Římanech zůstal Évoře dodnes jeden z jejích symbolů, malý Dianin chrám z doby kolem roku 200 n. l. Z někdejších 18 žulových sloupů s mramorovými hlavicemi a patkami zůstalo dochováno 14.
K zachování stavby přispělo trochu paradoxně to, že chrám byl ve středověku přestavěn na malou pevnůstku. Dříve než byl v roce 1870 uveden opět do antické podoby, sloužil nějakou dobu snad dokonce i jako jatka. Dnes se označuje jako Templo Romano. To však nic nemění na skutečnosti, že je nejzachovalejší antickou památkou v Portugalsku a možná i na celém Pyrenejském poloostrově. Římané zavedli v Alenteju také pěstování obilí, oliv a vinné révy a založili tady obrovské velkostatky (latifúndios), z nichž mnohé existují dodnes.
Po Římanech přišli Vizigóti a po nich Maurové. Těm vděčí Évora za své staré město s úzkými uličkami s maurskými oblouky a bíle natřenými nízkými domy. V roce 1162 vyhnal Maury z Évory potulný a snad i trochu loupeživý rytíř Giraldo Sempavor (Nebojácný) se svou tlupou ozbrojenců, jehož čin vešel do různých legend. Zatímco většinu Alenteja po několika letech dobyli Maurové na určitou dobu zpátky, Évora již zůstala natrvalo křesťanská, i když v roce 1191 musela klást za podpory vojenského rytířského řádu Maurům tuhý odpor.
Tomuto řádu založenému původně králem Afonsem Henriquesem k ochraně Évory věnoval roku 1211 král Afonso II. městečko Avis ležící asi 50 km severně a řád se začal nazývat podle něj. Roku 1383 se řádový velmistr João stal regentem a o dva roky později jako João I. králem. V té době začal vůbec největší rozkvět Évory trvající až do 16. století, neboť se stala oblíbeným sídelním městem královského rodu Avis. Krásnou připomínkou této doby jsou nádherné a netypické renesanční kašny, jako např. Kulovitá kašna na Largo das Portas de Moura, která má tvar zemské sféry, nebo kašna na Praça do Giraldo připomínající mramorový létající talíř.
Vydáme-li se z Évory směrem na severovýchod, nemůžeme přehlédnout další historická městečka. Prvním z nich je Évoramonte. Na kopci se tyčí z dálky viditelná světlá pevnost ze 14. století, obklopená tmavými hradbami uzavírajícími dodnes středověké jádro města. Starobylý Estremoz, centrum hrnčířů a dřevořezbářů, má kromě mohutných vaubanských hradeb ještě jinou dominantu: 27 m vysokou věž, jediný pozůstatek královského hradu ze 13. století, v němž roku 1336 zemřela manželka krále Dinise, sv. Isabela. Část královského paláce byla znovu postavena v 18. století a dnes funguje jako jedna z nejluxusnějších pousad v celém Portugalsku. Pouhých 12 km před portugalsko-španělskou hranicí leží Elvas, další z měst uzavřených v mocných hradbách, vyvolávajících vzpomínky na dávnou středověkou minulost. Kromě řady nápadných staveb stojí za to nepřehlédnout jednu méně nápadnou památku: jeden z nejkrásnějších kamenných pranýřů (pelourinho) v celém Portugalsku.
Tyto pranýře se stavěly od 12. do 18. století a najdeme je v mnoha městech a městečkách. Většinou se nepoužívaly jako skutečný pranýř, ale sloužily jako symbol městské soudní pravomoci. Proto bývaly často umělecky zpracovány a stavěly se na místa související se světskou či duchovní mocí, zpravidla poblíž radnic či biskupských kostelů.